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Yosemiteまではssh-add -K <key>でOSにキーを覚えさせておく事ができました。しかしこれは現在うまく行きません。
さらに、ssh-add -KもSierraからはkeychainに保存されなくなってしまいました。
なので、ターミナルを新しく立ち上げる度にパスワードを入力しなくてはなりません。不便すぎます。

そこで回避方法が提案されています：

• jirsbek/SSH-keys-in-macOS-Sierra-keychain: Saving SSH keys in macOS Sierra keychain

簡単に言えば、OSの起動時にキーを覚えさせる対処法です。
以下の手順でできます

1. ssh-add -K </key><key>でキーを登録。キーファイルは絶対パスで指定すること。
2. curl -o ~/Library/LaunchAgents/ssh.add.a.plist https://raw.githubusercontent.com/jirsbek/SSH-keys-in-macOS-Sierra-keychain/master/ssh.add.a.plist を実行してplistを登録。

これだけです。
詳しくは上記GitHubを参照ください。